Wellesleyの見どころの多くは、Wellesley Farms、Wellesley Hills、Wellesley Squareにあり、それぞれにコミューターレールの駅があるが、Wellesley Farmsくらいなら、Greenline DのWoodlandまたはRiversideから歩くことも容易である。
Newton Lower Fallsを過ぎてCharles Riverを渡るとWellesley Lower Falls地区に入る。Eaton-Moulton Millがあり、市街地も形成されている。
少し進むとSt John the Evangelist Churchという教会がある。
教会のサイトによると1881年の初代の建物に代わって、1901年に建てられたようだ。教会の近くには、古い家も散見される。
Wellesley HillsとWellesley Squareはそれぞれ独立した核を持つ市街地を有する。街のメインストリートであるWashington Stを行けば1.5マイルほど離れている。Fuller Brook Parkを歩くのも良い。
David H. Locke (1927-2019)はWellesleyに長く住んだ人物で、州の下院および上院議員などを務めた政治家。
Wellesley役場のあるMorton Parkには、面白い石碑がある。
「1882年のサンクスギビング・デイ、11月30日にこの場所で初めて行われ、Wellesley 4対Needham 0であった、国内最古の高校フットボールの対抗試合・Wellesley 対Needhamを記念し、この最初の試合を組織したWellesley のキャプテン、Dr. Arthur J. Oldmanを称えて。1982年10月31日。」
Wellesley 対Needhamの対抗試合は以後140年以上にわたり、年に1回のペースで続いているが、All-Time Wellesley-Needham Football Game History, 1882-2022によるとNeedhamが勝ったことは一度もないようである。
Morton Parkから地続きの役場一帯のエリアはHunnewell Parkと名付けられている。H. H. Hunnewellが土地を寄付したようだ。