Edmund Dwight House
1858年に建てられたItalianate styleの家。Arlingtonとの境界線にある。Edmund Dwightは裕福な実業家で、Thomas Jeffersonのひ孫と結婚した。情報理論の創始者Claude ShannonとBetty Shannon夫妻が住んでいたことでも知られる。
Joseph Remick House
1909年に建てられ、サイズははるかに小さいがSanborn Houseに似た形をしているため、”Baby Sanborn House” と呼ばれた。
Edward Gardner House
1764年頃に建てられたWIncheterで最古の家の一つ。もともとこの土地は120haにおよぶもので、1651年からここに住んでいたRichard Gardnerが1659年に買い取った。Edward Gardnerは5代目の人物で、土地を相続した際にこの家を建てた。彼の死後1825年に家は売られ、1931年にハーバードで建築を学んだ F. Patterson Smithが買い取り、回復・改装を行っている。
Sanborn House
1904年、Orenとその息子でChase & Sanborn Coffee Companyの共同創業者であるJames Sanbornが、この辺りの9.5エーカー(3.8ha)の土地を購入、1906年に邸宅を構えた。1920年代に一家は没落し、ボストンの木材業者Downes 一家がここを購入、20年間住んでいた。その後土地と邸宅はReligious of Christian Educationが買い取り、Marycliff Academyとなった。1969年、町はここを買い取り小学校とした。2005年に隣に新校舎ができ、現在はWinchester歴史協会が管理している。
Asa Locke House
19世紀半ばに建てられたItalianate styleの家。Locke家は1699年にこの地に入植した一族で、Josiah LockeはAsaの兄弟。
Capt. Josiah Locke House
1803年に建てられたFederal styleの家。Captain Josiah Lockeは地元の民兵の将校であり、Asa Lockeの兄弟でもあった。フィギュアスケートで著名だったMaribel Vinson、娘でやはりフィギュアスケーターだったLaurence Owenが住んでいたことでも知られる。
Johnson-Thompson House
1750年頃に建てられたGeorgian styleの家で、Winchester最古とされる。William Johnsonは町がWoburnの一部だった時代に活躍した人物で、娘婿のTimothy Thompsonが1858年にこの家を相続した。
George Wyman House
1820年代に建てられたFederal-Greek Revival stylingの家。このエリアに建てられたごく初期の家の一つ。
Henry Grover House
1880年代に、付近で10haの農場を経営していたHenry Groverにより建てられた家。20世紀にはPurcell一家が”Purcell’s Pansy Patch”として知られる花屋を開いていた。
Edmund Parker Jr. House
1826年頃に建てられたFederal-Greek Revival styleの家。Edmund Parker Jr.の父は、最初に町の西側にあるこの地域に入植した一人。
Arthur H. Russell House
1899年に建てられたMedieval Revival stylingの家。Arthur H. Russellはボストンの弁護士で、タウンミーティングのモデレーターも務めていた。
Carr-Jeeves House
1869年に建てられたSecond Empire styleの家。地元の建築家MosesとJames Mannが建て、翌年Mary Carrに売られ、1878年にThomas Jeevesが購入している。
Kenelum Baker House
1856年に建てられたItalianate stylingの家。地元では知られた建築家Kenelum Bakerが自らのために建てたもの。彼はParker Houseも建てている。
Firth–Glengarry Historic District
このエリアは19世紀半ばまではほとんど開発されていなかったが、William FirthというデベロッパーがRobert Coitという建築家を雇って、1880-1900に住宅開発を行った。
Wedgemere Historic District
このエリアはFrank Forsythというボストンの投資家が1891年に土地を入手し、1890-1920年代に住宅開発が行われた。Wedgemere駅に隣接しているというわけではない。
Everett Avenue–Sheffield Road Historic District
このエリアはもともと州の政治家Edward Everettが所有していた。19世紀末から住宅開発が始まり、多くの家は1890-1916年に建てられている。かなりの数の家が地元の建築家F. Patterson SmithまたはDexter Blaikieにより設計されている。
William Simonds House
1877年に建てられたSecond Empire stylingの家。William Simondsはwikipediaではイギリス海軍の艦艇監督官William Symondsに結び付けられているが、おそらく誤りであろうと思われる。
Sharon House
1835年頃に建てられたGreek Revival stylingの家。建物の後方に突き出た部分は、ここに元々あった靴製造の作業場の一部といわれている。
Hutchinson-Blood House
1840年頃に建てられたGreek Revival styleの家。地元の大工John Coatsが親戚のSamuelとLucetta Hutchinsonのために建てたもの。彼は当時Main Stにいくつもの家を建てている。
Hovey-Winn House
1841年頃に建てられたGreek Revival styleの家。ここに住んでいたJosiah Hoveyは薬剤師で、義理の息子Denis Winnは町の最初の貸馬車屋だった。
Deacon John Symmes House
1807年頃に建てられたFederal styleの家。Symmes家はWinchesterの最初期の移住者だった。Charlestownの牧師だったZechariah Symmesはこのエリアの土地を入手し、1650年頃に息子たちが入植した。Deacon Johnは孫にあたる。Marshall Symmes HouseおよびMarshall Symmes Tenant Houseを建てたMarshall Symmesは彼の兄弟である。
Marshall Symmes House
1817年頃に建てられたFederal styleの家。Marshall Symmesは、このエリアに最初に入植したSymmes家の人物で、Deacon John Symmesの兄弟にあたり、Marshall Symmes Tenant Houseも建てている。
Marshall Symmes Tenant House
1870年代に建てられたItalianate styleの家。Marshall Symmesは、このエリアに最初に入植したSymmes家の人物で、Deacon John Symmesの兄弟にあたり、Marshall Symmes Houseも建てている。この家は賃貸物件として建てられたもの。
Oak Knoll
1890年代初めに建てられたQueen Anne/Colonial Revival styleの家。1891年にこの地所を購入したLewis Parkhurstは、Winchester 高校の校長や出版業者Edwin Ginnのビジネスパートナーなど、さまざまな活躍をした人物。
Albert Ayer House
1865年頃に建てられたItalianate styleの家。Albert Ayerは地元の政治家として長く活躍した。兄弟のThomasは隣のThomas Ayer Houseに住んでいた。
Thomas Ayer House
1864年頃に建てられたItalianate styleの家。Thomas Ayerは地元の事業家で政治家でもあった。兄弟のAlbertは、隣のAlbert Ayer Houseに住んでいた。
Horace Hatch House
1835年頃Lloyd Stに建てられ、1843年頃に現在地に移設されたGreek Revival styleの家。
Harrison Parker Sr. House
1843年に建てられたItalianate styleの家。Harrison Parker Sr.は地元の木材工場のオーナーだった人物。
Robert Bacon House
1830年頃に建てられたFederal/Greek Revival stylingの家。Robert Baconは、近くを流れるAberjona Riverの水力を利用して、フェルト帽製造工場を経営していた人物。
Ginn Carriage House
出版業者Edwin Ginnの地所”Terrace of Oaks” estate (主家屋は1946年に壊された)のうち、残存しているものの一つ。1900年に建てられたGeorgian Revival stylingの馬車置き場。
Ginn Gardener’s House
出版業者Edwin Ginnの地所”Terrace of Oaks” estate (主家屋は1946年に壊された)のうち、残存しているものの一つ。1900年に建てられたGeorgian Revival styleの家。
Charles Russell House
1841年に建てられたGreek Revival styleの家。この場所は、Winchesterで最初に入植者が入った所の一つとして知られる。
Jacob Stanton House
1840年頃に建てられたGreek Revival styleの家。地元の鍛冶屋Deacon Nathan Brooks Johnsonが建て、彼の死後Jacob Stantonが購入した。
Parker House
1850年代に地元の建設業者Kenelum Bakerにより建てられたItalianate styleの家。Kenelum Baker自身はKenelum Baker Houseを建てて、そこに住んでいた。
O. W. Gardner House
1840年頃に建てられたGothic Revival styleの家。もとは2件の家が対になっていたが、片方だけが残っているもの。
DeRochmont House
1876年頃に建てられたQueen Anne styleの家。この区域はRangeley Estateと呼ばれ、メイン州の木材業者David Skillingが購入し、開発したものである。
Skillings Estate House
1880年頃に建てられたQueen AnneおよびShingle Styleの家。メイン州の木材業者David Skillingが開発したRangeley Estateに含まれる。
Samuel Elder House
1875-6年に建てられたRuskinian Gothic styleの家。メイン州の木材業者David Skillingが開発したRangeley Estateに含まれる。
George Brine House
1865年頃に地元の建設業者Joseph Shattuckにより建てられたSecond Empire styleの家。彼は家を賃貸に出したのちに、1893年にGeorge Brineに売却した。
Zachariah Richardson House
1794年に学校があった土地に1818年に建てられた家。内部には学校時代の要素も残っているという。Richardson家は1642年にこの地に最初に移民した一族。
Edward Braddock House
1893年に建てられたColonial Revival styleとShingle styleを併せ持つ家。Edward I. Braddockは発明家で、金属製造にかかわる特許を保有していた人物。
Pressey-Eustis House
1850年代初期に建てられたGothic Victorian styleの家。町の会計官George Eustisが1870-1940年にここに住んでいた。
James H. Mann House
地元の建築家James H. Mannにより建てられたGothic Revivalの家。彼自身が住んでいた。
Amy B. Mitchell House
1909年頃に建てられたMedieval Revival stylingの家。
S. B. White House
1850年代に建てられたGothic Revival styleの家。 Samuel B. White, Jr.はWinchesterの初代会計官だった人物。
Abijah Thompson House
1835-50年に建てられたGothic Revival styleの家。Abijah ThompsonはWInchester歴史協会の初代会長だった。
Moore House
1840年代に建てられたGothic Revival styleの家。George Mooreは地元の建築家。
Edward A. Brackett House
1850年代に建てられた八角形の家。Orson Squire Fowlerの提唱した設計に準じている。Edward Augustus Brackettは彫刻家、詩人、自然保護活動家であった。
Cole House
1886年に建てられたStick styleの装飾を持つ家。家の名前のもととなったFrank and Emma Coleは1929年までここに住んでいた。
John Mason House
1860年代にJoshua Stoneという人物により建てられ、1875年以前にJohn Masonに売却された。MasonはWinchesterからボストンに通勤した最初のビジネスマンの一人となった。Italianate style。
Marshall W. Jones House
1901年頃に建てられたColonial Revival styleの家。Marshall W. Jonesは地元のビジネスマンで保健委員会のメンバーでもあった。
Trowbridge-Badger House
1886年頃に建てられたQueen Anne stylingとColonial Revivalの両要素を持つ家。
Louis N. Maxwell House
1890年頃に建てられたShingle styleの家。