MedfordとWoburnの間にある人口23,000人の町。1850年、Arlington、Medford、Woburnなどの一部を集めて設立された。歴史的にWaterfieldとかSouth Woburnと呼ばれたりすることもある。町内には大邸宅が立ち並び、世帯年収は$208,000 (2022)。交通はコミューターレールLowell LineのWedgemere駅とWinchester Center駅があるが、後者は再建のため閉鎖中。Bus134(Wellington駅-North Woburn)は毎日運行。町の西側は中心部との交通がなく、Alewife駅からArlingtonを経てやってくるBus350に乗ることになる。NRHPはWikipediaのリストに載っている。
Winchester Center Historic District
Winchester Centerは、1640年代に入植が始まった場所で、製粉所とAberjona川にかかる橋を中心に発展した。当時はSouth Woburnと呼ばれ、Woburnの一部だった。長らく農業地帯だったが、1835年にBoston and Lowell Railroadが開通し、以降住宅開発が盛んになった。1850年にWoburnから分離し、現在のWinchesterが設立されている。
United States Post Office–Winchester Main
1927-28年に建てられたClassical Revival styleの郵便局。
Winchester Savings Bank
1871年に設立された相互貯蓄銀行。1892年にRomanesque styleのこの建物をオフィスとした。1979年には別のビルに移転し、事業を続けている。
Winchester Town Hall
1887年に建てられたQueen Anne/Romanesque Revival stylingの建物。町の名前のもととなったWilliam P. Winchesterの資金により建設されている。
Patience and Sarah Gardner House
1830年頃に建てられたFederal stylingの家。PatienceとSarah Gardnerは姉妹で、17世紀半ばに入植したGardner家の一員であり、1857-64年にここに住んでいた。
Philemon Wright/Asa Locke Farm
「Wright-Locke Farm」として知られる農場で、現在は農業体験プログラムや野外コンサートなどが行われている。もともとこの地は探検家Philemon Wrightの生地であり、先祖のDeacon John Wrightは1640年のWoburnの創設に参加した人物であった。Philemon Wright自身は独立戦争に参加した後、北上してカナダを探検、のちにはオタワ渓谷に町を建設し移住している。一方彼は、1800年にこの地をJosiah Lockeに売却、1828年頃にAsa LockeによりGreek Revival styleの家が建てられた。2007年、町がこの土地を買い取ったが、その後住宅開発をめぐるトラブルがあり、現在は12.5エーカー(5ha)の農場をWright-Locke Land Trustが運営している。
Wildwood Cemetery
1851年に開設された墓地。町の名前の由来となったWilliam P. Winchesterの寄付によりつくられた。
Alfred Vinton House
1854年頃に地元の建設業者Gardner Symmesにより建てられたItalianate styleの家。Alfred Vintonは弁護士で、Symmes家の女性の結婚しており、1862年にこの家を購入した。
Webster Childs House
1876年に建てられたQueen Anne styleの家。当初はレンタル物件だったが、1889年にピアノ職人のWebster Childに売却された。メイン州の木材業者David Skillingが開発したRangeley Estateに含まれる。
Edward Sullivan House
1875年頃に建てられたItalianate stylingの典型的な労働者の住居。Edward Sullivanは石工だった人物。
St. Mary’s Catholic Church
1874年、すでにあった教会を建て替える形でつくられた。Gothic Revival styleで当初は木造だったが、1897年にPatrick W. Fordの指揮のもと、レンガ造りとなった。
Mystic Valley Parkway
Mystic Valley ParkwayはWinchesterが起点である。